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<title>Polyacrylsäure</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polyacrylsäure</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="float-right infobox wikitable" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center;" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name</td>
<td>Polyacrylsäure
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen</td>
<td>
<ul><li>Carbomer (<a href="Freiname" class="mw-redirect" title="Freiname">Freiname</a>)<sup id="cite_ref-inn-list_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-inn-list-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><small>CARBOMER</small> (<a href="INCI" class="mw-redirect" title="INCI">INCI</a>)</li>
<li>Carbopol (<a href="Markenname" class="mw-redirect" title="Markenname">Markenname</a>)</li>
<li>Polypropensäure</li>
<li>Poly(1-carboxyethylen)</li>
<li>Acidum polyacrylicum</li>
<li>Carboxyvinylpolymer</li>
<li>Polyacrylic acid (PAA) (englisch)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=9003-01-4">9003-01-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>





<tr>
<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>
<td><a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>
<td>C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>
<td>72,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>







<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6581">6581</a>
</td></tr>














<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a></td>
<td>
<p>1,4 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Glastemperatur" class="mw-redirect" title="Glastemperatur">Glastemperatur</a></td>
<td>
<p>100–105&nbsp;°C<sup id="cite_ref-pharmainfo.net_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-pharmainfo.net-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>














<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>
<td>
<ul><li>&gt; 10 g·l<sup>−1</sup> in <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">Dioxan</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> (bei 25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> unlöslich<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>für Beimischungen an Benzol enthaltende Polyacrylsäure<br>
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">340</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">350</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma1_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a></td>
<td>
<ul><li>4,3 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Carbopol 934)<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>4,6 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Carbopol 934)<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>2,5 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meer­schweinchen</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Carbopol 934)<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>&gt; 8 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Haushund" title="Haushund">Hund</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Carbopol 934)<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.
</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Polyacrylsäure</b> ist eine synthetisch hergestellte organische Verbindung und ein hochmolekulares <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> der <a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a>. Polyacrylsäure liegt in der Regel als <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisches</a>, weißes Pulver vor und ist entweder geruchlos oder weist einen schwach säuerlichen Geruch auf.
</p><p>Polyacrylsäure vermag unter Wasseraufnahme im <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH</a>-neutralen bis schwach basischen Bereich <a href="Gel" title="Gel">Gele</a> zu bilden und wird deshalb als Verdickungsmittel verwendet, etwa in pharmazeutischen und kosmetischen Zubereitungen, aber auch in Anstreichfarben, Schmiermitteln und anderen technisch verwendeten Produkten.
</p><p>Polyacrylsäure kommt in verschiedenen <a href="Polymerisationsgrad" title="Polymerisationsgrad">Polymerisationsgraden</a> vor.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Polyacrylsäure – als Pulver – ist weiß, hygroskopisch, entweder ohne wahrnehmbaren Geruch oder leicht säuerlich riechend. Das Polymer ist wenig quervernetzt und enthält 56&nbsp;% bis 68&nbsp;% <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppen</a>. Der pK<sub>A</sub>-Wert liegt bei 6,0 ± 0,5 (Carbopol 934).<sup id="cite_ref-pharmainfo.net_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-pharmainfo.net-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Angaben zur <a href="Sch%C3%BCttdichte" title="Schüttdichte">Schüttdichte</a> variieren zwischen ca. 0,2 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-pharmainfo.net_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-pharmainfo.net-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und 2,08 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-handb_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-handb-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei einer Teilchengröße von 2 bis 6&nbsp;µm. Polyacrylsäuregranulate haben Korngrößen von etwa 180 bis 425&nbsp;µm.
</p><p>1%ige wässrige Polyacrylsäuresuspensionen weisen einen pH-Wert von 2,5 bis 3,2 auf. Erst nach Zugabe eines <a href="Protonenakzeptor" title="Protonenakzeptor">Protonenakzeptors</a> [z.&nbsp;B. <a href="Trometamol" class="mw-redirect" title="Trometamol">Trometamol</a> (Tris), <a href="Ammoniumhydroxid" class="mw-redirect" title="Ammoniumhydroxid">Ammoniumhydroxid</a> (Ammoniakwasser) oder <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> (Natronlauge)] setzt die Gelbildung ein: die Carboxygruppen werden <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotoniert</a> und stoßen sich ab, die zuvor geknäuelten Polymerketten strecken sich und bilden ein Linearkolloidgerüst, in welches das Wasser eingelagert wird. Die Gelbildung ist pH-abhängig. Wird ein bestimmter pH-Wert überschritten, bricht das Gelgerüst zusammen und das Gel verflüssigt sich. Auch gegenüber starken Säuren, mehrfach geladenen <a href="Kation" title="Kation">Kationen</a> und kationischen Polymeren sind die Gelstrukturen empfindlich.<sup id="cite_ref-HagersEnzyklop_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-HagersEnzyklop-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bereits geringe Kationenkonzentrationen (etwa <a href="Calcium" title="Calcium">Ca</a><sup>2+</sup>, <a href="Aluminium" title="Aluminium">Al</a><sup>3+</sup>) können zur Verflüssigung bzw. Koagulation (<a href="Ausflockung" class="mw-redirect" title="Ausflockung">Ausflockung</a>) des Gels führen. Stabilisierend wirkt sich in solchen Fällen die <a href="Komplexierung" class="mw-redirect" title="Komplexierung">Komplexierung</a> der mehrwertigen Kationen mit beispielsweise <a href="Natriumedetat" class="mw-redirect" title="Natriumedetat">Natriumedetat</a> aus.
</p><p>Je nach Polymerisationsgrad (<a href="Molmasse" class="mw-redirect" title="Molmasse">Molmasse</a>) unterscheidet man verschiedene Typen, deren Gele sich in ihrer <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> unterscheiden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmazeutisch_verwendete_Typen">Pharmazeutisch verwendete Typen</h3></div>
<p>Das US-amerikanische Arzneibuch (<a href="United_States_Pharmacopeia" class="mw-redirect" title="United States Pharmacopeia">USP</a>) differenziert <a href="Homopolymer" title="Homopolymer">homopolymere</a> Polyacrylsäuren (<b>Carbomere</b>) in die Typen A, B und C, deren Gele sich durch unterschiedliche, pharmazeutisch relevante Viskositäten auszeichnen. Diese korrespondieren mit der sogenannten viskositätsmittleren molaren Masse M<sub>v</sub> (<i>Viscosity Average Molecular Weight</i>),<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die näherungsweise über die Viskosität ermittelt und ebenfalls zur Unterscheidung der Typen verwendet wird.
</p>
<table class="wikitable">

<tbody><tr class="hintergrundfarbe5">
<th>Carbomer-Homopolymer, Typ nach USP</th>
<th width="20%">A</th>
<th width="20%">B</th>
<th width="20%">C
</th></tr>
<tr>
<td>Viskosität [mPa·s]</td>
<td>4.000–11.000</td>
<td>25.000–45.000</td>
<td>40.000–60.000
</td></tr>
<tr>
<td>Ungefähre relative Molmasse M<sub>v</sub> [g·mol<sup>−1</sup>]</td>
<td>1.250.000</td>
<td>3.000.000
</td>
<td>4.000.000
</td></tr>
<tr>
<td>Handelstypen, benzolfrei (Beispiele)</td>
<td>Carbopol 981, Carbopol 971, Carbopol 71G</td>
<td>Carbopol 974P, Carbopol 984, Carbopol 5984</td>
<td>Carbopol 980
</td></tr>
<tr>
<td colspan="4"><small>Die Viskositäten werden unter definierten Bedingungen (Konzentration 0,5&nbsp;%, pH 7,3–7,8 bei 25&nbsp;°C) mit einem Rotations<a href="Viskosimeter" title="Viskosimeter">viskosimeter</a> (Spindelmesskörper) als relative bzw. „scheinbare“ Viskosität ermittelt.</small>
</td></tr>
</tbody></table>
<p>Pharmazeutische Carbomerqualitäten, die dem Europäischen <a href="Arzneibuch" title="Arzneibuch">Arzneibuch</a> entsprechen, weisen als 0,5%ige Gele Viskositäten von 300 bis 115.000&nbsp;mPa·s auf.
</p><p>Die früher bestehende Anwendungsbeschränkung der Polyacrylsäuren auf den äußeren Gebrauch, die auf dem Vorhandensein von Rückständen giftiger Lösemittel (<a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>) aus dem Syntheseprozess begründete, ist nicht mehr bedeutsam. Pharmazeutische Qualitäten werden heute benzolfrei gefertigt und sind sehr rein (maximaler Benzolgehalt 2&nbsp;<a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>). Der Anteil an <a href="Monomer" title="Monomer">monomerer</a> Acrylsäure ist auf 0,25&nbsp;% beschränkt.
</p><p>Technisch und haushaltstechnisch verwendete Carbomere hingegen enthalten in der Regel Restbenzol.
</p><p>Carbomere sind als Viskositätserhöher auch für wässrig-alkoholische und alkoholische Zubereitungen geeignet.<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Polyacrylsäure ist in der Regel gut hautverträglich und auch auf Schleimhäuten anwendbar; nur in höheren Konzentrationen wirkt sie reizend.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Polyacrylsäure wird durch <a href="Radikalische_Polymerisation#Radikalische_Polymerisation" class="mw-redirect" title="Radikalische Polymerisation">radikalische Polymerisation</a> in Gegenwart von <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxiden</a>, mit <a href="Azoverbindungen" class="mw-redirect" title="Azoverbindungen">Azoverbindungen</a> oder anderen Radikalbildnern als Polymerisationsstartern synthetisiert.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Startreaktion">Startreaktion</h3></div>
<p>Zum Kettenstart bricht das Radikal <b>1</b> die C=C-Doppelbindung der <a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a> <b>(2)</b> auf und erzeugt das wachstumsfähige Radikal <b>3</b>:
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wachstumsreaktion">Wachstumsreaktion</h3></div>
<p>In einer Wachstumsreaktion lagern sich an das Radikal <b>3</b> <a href="Monomere" class="mw-redirect" title="Monomere">Monomere</a> an. Das heißt, an das Radikal <b>3</b> lagert sich ein weiteres Molekül der Acrylsäure <b>(2)</b> an. Durch diese wiederholte Anlagerung der Acrylsäure entsteht immer wieder ein neues Radikal, so dass die Kette immer länger wird. Hierbei ist <i>n</i> eine natürliche Zahl, die die Anzahl der wiederholten Anlagerungen der Acrylsäure beschreibt:
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbruchreaktion">Abbruchreaktion</h3></div>
<p>In den folgenden Darstellungen sind <i>m</i> und <i>n</i> natürliche Zahlen, die die Anzahl an vorangegangenen wiederholten Anlagerungen der Acrylsäure in der Wachstumsreaktion beschreiben. Dabei können <i>m</i> und <i>n</i> verschieden sein. Das Wachsen der Kette kann durch eine <a href="Disproportionierung" title="Disproportionierung">radikalische Disproportionierung</a> beendet werden:
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>Alternativ kann ein Kettenabbruch durch <a href="Rekombination_(Chemie)" title="Rekombination (Chemie)">Rekombination</a> zweier Radikale stattfinden, z.&nbsp;B. durch die Rekombination zweier Radikale mit einer hohen Molekularmasse:
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>Ein konkretes Beispiel sieht so aus:
Acrylsäure wird mit geringen Mengen Allyl-Pentaerythritol, einem organischen Peroxid und einer Mischung aus den Lösungsmitteln Cyclohexan und Essigsäureethylester in einen Polymerisationsreaktor gegeben. Dann wird gemischt, polymerisiert, getrocknet und zerkleinert.<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Zur Herstellung der Carbomere nach dem Europäischen Arzneibuch wird mit Polyalkenethern von Zuckern oder Polyalkoholen in geringer Menge quervernetzt.<sup id="cite_ref-Voigt_10_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Voigt_10-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das US-amerikanische Arzneibuch (USP) führt unter der <a href="Monographie" class="mw-redirect" title="Monographie">Monographie</a> <i>Carbomer Homopolymer</i> ebenfalls eine Quervernetzung mit Allylethern von mehrwertigen Alkoholen (z.&nbsp;B. <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a>) an.
</p><p>Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Verseifung der entsprechenden Polyacrylnitril-Vorstufen oder durch oxidative Polymerisation von Acrolein und Wasserstoffperoxid.<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmazeutische_und_medizinische_Verwendung">Pharmazeutische und medizinische Verwendung</h3></div>
<table class="wikitable float-right">

<tbody><tr class="hintergrundfarbe5">
<th colspan="2">Verwendung der Carbomere<sup id="cite_ref-handb_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-handb-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</th></tr>
<tr>
<th>Funktion</th>
<th>Konzentration (%)
</th></tr>
<tr>
<td>Gelbildner</td>
<td>0,5–2
</td></tr>
<tr>
<td>Dispergierung</td>
<td>0,5–1
</td></tr>
<tr>
<td>Emulgierung</td>
<td>0,1–0,5
</td></tr>
<tr>
<td>Bindemittel</td>
<td>5–10
</td></tr></tbody></table>
<ul><li>Als <a href="Gel" title="Gel">Gelbildner</a> in der Herstellung von Arzneiformen zum Auftragen auf Haut und Schleimhäute. Carbomere eignen sich auch für die Herstellung von Haftgelen.<sup id="cite_ref-PhEURKommentar_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dazu wird das Carbomer in hoher Konzentration in dickflüssiges <a href="Paraffin" title="Paraffin">Paraffin</a> eingearbeitet, so dass eine halbfeste Zubereitung entsteht. Erst nach dem Auftragen auf feuchte Schleimhäute entsteht durch Wasseraufnahme das Gel, das eine hohe Haftfähigkeit aufweist.</li>
<li>Als viskositätserhöhender Hilfsstoff in flüssigen Arzneimitteln zur Verhinderung von <a href="Sedimentation" title="Sedimentation">Sedimentation</a>/Aufrahmung in <a href="Disperses_System" class="mw-redirect" title="Disperses System">dispersen Systemen</a> oder Verbesserung der Dosierbarkeit.</li>
<li>Als Pseudoemulgatoren stabilisieren Carbomere Öl-in-Wasser-Emulsionen. Zur Neutralisation werden langkettige <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatische</a> Amine wie z.&nbsp;B. <a href="Stearylamin" class="mw-redirect" title="Stearylamin">Stearylamin</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-MerckIndexElf_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndexElf-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Als Bindemittel in Tabletten.</li>
<li>Als Bestandteil in <a href="Tr%C3%A4nenersatzmittel" title="Tränenersatzmittel">Tränenersatzmitteln</a>. Durch die feuchtigkeitsbindende Wirkung werden die Schleimhäute der Augen feucht gehalten.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Anwendungsbereiche">Weitere Anwendungsbereiche</h3></div>
<p>In emulsionsbasierten Schmiermitteln, in Druckertinte, in Polituren und Wachsen, in Farbe bzw. Anstrichen, in Wasser- oder ölfesten Beschichtungen sowie Kosmetikprodukten findet Polyacrylsäure weitere Anwendung.<sup id="cite_ref-MerckIndexElf_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndexElf-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Polyacrylsäure ist untoxisch und es gehen keine kennzeichnungspflichtigen Gefahren im Sinne der <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS</a>-Richtlinien aus. Typen, die aus dem Herstellungsprozess resultierende Beimengungen bedenklicher Stoffe in kennzeichnungspflichter Menge enthalten, sind entsprechend zu kennzeichnen. Benzolhaltige Typen etwa werden als krebserregend eingestuft.<sup id="cite_ref-Sigma1_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Benzolfreie Typen haben keine Gefahrstoffkennzeichnung.<sup id="cite_ref-Sigma2_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma2-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Schweiz wurde der <a href="MAK-Wert" class="mw-redirect" title="MAK-Wert">MAK-Wert</a> auf 0,05 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="Alveoleng%C3%A4ngiger_Staub" class="mw-redirect" title="Alveolengängiger Staub">alveolengängiger Staub</a>) festgelegt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Alle Typen können ein explosives Staub-Luftgemisch bilden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-inn-list-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-inn-list_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-09">INN Recommended List 9</a></i>, World Health Organisation (WHO), 8. Oktober 1969.</span>
</li>
<li id="cite_note-PhEURKommentar-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PhEURKommentar_2-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Bracher, Heisig, Langguth, Mutschler, Rücker, Scriba, Stahl-Biskup, Troschütz: <i>Arzneibuch-Kommentar. Wissenschaftliche Erläuterungen zum Arzneibuch.</i> Gesamtwerk mit 36. Aktualisierungsauslieferung 2010. WVG Stuttgart und Govi-Verlag – Pharmazeutischer Verlag, Eschborn, ISBN 3-8047-2115-X.</span>
</li>
<li id="cite_note-pharmainfo.net-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-pharmainfo.net_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-pharmainfo.net_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-pharmainfo.net_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Avinash H. Hosmani, Thorat Y.S, Kasture P.V: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/26578152_Carbopol_and_its_Pharmaceutical_Significance_A_Review"><i>Carbopol and its Pharmaceutical Significance: A Review</i></a></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma1-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma1_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma1_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma1_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/306223">Poly(acrylic acid), average Mv ~3,000,000</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3.&nbsp;Dezember 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/306223?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">personalformulator.com: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */


.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}


/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130411230515/http://www.personalformulator.com/wvss/product_info.php?products_id=89">Thickeners - Carbomer</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 11. April 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>
</li>
<li id="cite_note-handb-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-handb_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-handb_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ray C. Rowe, Paul J. Sheskey, P. J. Weller (Hrsg.): <i>Handbook of Pharmaceutical Excipients.</i> 5. Auflage. 2006, S. 112.</span>
</li>
<li id="cite_note-HagersEnzyklop-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HagersEnzyklop_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.justscience.de/">DrugBase: Hagers Enzyklopädie</a>.</span>
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<li id="cite_note-Voigt_10-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Voigt_10_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rudolf Voigt: <i>Pharmazeutische Technologie.</i> 10. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7692-3511-8, S.&nbsp;384.</span>
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<li id="cite_note-MerckIndexElf-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MerckIndexElf_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndexElf_10-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index 11.</i> Merck Publications, 1989, ISBN 0-911910-28-X.</span>
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</li>
<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>9003-01-4</i> bzw. <i>Polyacrylsäure (neutralisiert, vernetzt)</i>), abgerufen am 30.&nbsp;Dezember 2024.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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